Песня «Cherish» стала третьим синглом с альбома и, что примечательно, первой видеоработой знаменитого фотографа Херба Ритца. В клипе Мадонна стремится показать себя естественной, без прикрас, на ней отсутствует привычный грим — певица получилась приятной и милой, что для того этапа карьеры было для неё нехарактерно.